По дефолту файлы загруженные через Webform заливаются на сервер, а в письмо вставляются только ссылки на эти файлы. Если же нам надо отправлять файлы прямо в письме через аттач, то мы сталкиваемся с проблемой — нигде в настройках Webform заветного чекбокса почему-то нет. Решение описано на странице описания модуля Webform на drupal.org и звучит оно так:
MIME Mail: Send HTML and attachments in e-mails sent by Webform.
Поэтому ставим модули Mime Mail и Mail System, после чего в настройках вашей формы от Webform, во вкладке E-mails, в самом низу появится строка:
Добавлять файлы как вложения.
И последний нюанс, если вы, сначала поставили webform, и только потом поставили mime mail, то данная строка не появится. Для ее появления после установки mime mail нужно будет выключить модуль webform, а затем включить обратно.